IB的有机化学知识点讲解

　　

 

     IB的有机化学大纲呢，也是将烷烃、醇、醛等分门别类介绍，最后再综合学习合成路线。那么今天小编将要介绍两个及其重要的有机反应机理。这也是许多反应的基础。
 

　　首先是SN2反应（亲核取代的双分子反应机理），我们可以简单理解为（烷基上没有特殊的取代基）的伯卤代烷和仲卤代烷与负离子亲核试剂的反应。

     什么是亲核试剂呢？它实际上就是一种电子对供体，即我们所说的路易斯碱，常用Nu表示，在反应中它倾向于与电正性物种结合，因为原子核是电正性的，所以“亲核”即是指亲“电正性”。下面以一卤代烷与氢氧根结合为例：
 

　　其中反应速率=k[CH3Br][OH-]. Ingold等人认为这是一个一步反应，进攻的OH-在Br-完全脱离CH3OH以前，即与碳原子部分成键，在反应的过渡状态中氧原子和溴原子都与碳原子相连，即新的C-O键的生成和旧的C-Br键的断裂是同步进行的。在SN2反应中，亲核试剂对C-X键的断裂起协助作用，在一定程度上离去基团是被亲核试剂推出去的。

 

 

　　从立体化学的角度看SN2反应：
 

　　取代基团Nu-从离去基团的背面进攻，碳原子的构型从而发生了反转，碳原子的构型由R变成了S。在SN2反应中，离去基团带着一对电子离去，X-的碱性越大，离去倾向越小，HO-，RO-和NH2-都是强碱，因此OH, OR和NH2在亲核取代反应中都很难被其他试剂取代。
 

　　一卤代烷的烷基相同时SN2反应的相对速率大小依次为：RI>RBr>RCl>RF，与卤素负离子碱性大小次序相反，因此，碘负离子是一个强的亲核试剂，也是离去倾向大的离去基团。
 

　　小结一下SN2的反应机理：首先是反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同步进行；反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；反应过程中碳原子的构型发生转变。
 

　　以上是小编给大家带来的IB有机化学，希望对考生们的备考有一定帮助！